Jolene ist ein US-Amerikanisches Drama aus dem Jahr 2008 mit Jessica Chastain in der Titelrolle und berühmten Nebendarsteller wie Chazz Palminteri, Rupert Friend und Denise Richards. Der Film folgt dem Leben von Jolene in einem Zeitraum von zehn Jahren. Mit 16 ist sie ein Teenager Braut, aber ihre Ehe wird gestört, als sie von ihrem Onkel Phil verführt wird. Ihre Scheidung stößt sie in eine homosexuelle Beziehung mit der emotional gestörten Cindy, die sie in der Jugendstrafanstalt kennenlernt. Ihre seltsamen Entscheidungen führen sie weiterhin in eine Beziehung mit einem Gangster namens Sal in Las Vegas. Später im Leben lernt sie den reicehn Psychopathen Brad kennen.
Der Film beginnt mit Jolene (gespielt von Jessica Chastain), als ein 15 Jahre altes Pflegekind, das kürzlich verwaist ist. Mit 16 heiratet sie Sid, um sich aus ihrer Pflegefamilie zu befreien. Das Teenie-Paar lebt mit Sids Onkel Phil (gespielt von Dermot Mulroney) und Tante Kay (Theresa Russell) zusammen. Eines Nachmittags hat sie Sex mit Onkel Phil. Sie starten eine Affäre, die eine Weile läuft bis Tante Kay es herausfindet. Sid, Phil und Kay kämpfen woraufhin Sid verschwindet und sich von einer Brücke in den Tod stürzt. Tante Kay weist Jolene in eine psychiatrische Anstalt ein, in der Cindy als Krankenschwester arbeitet. Jolene bittet sie um Papier und Buntstifte zum Zeichnen. Ihr wird Antrag abgelehnt, aber Buntstifte werden ihr erlaubt. Onkel Phil, der inzwischen sichtbar grauhaarig, hager und alt ausssihet wird zu 18 Monaten Gefängnis verurteilt.
Krankenschwester Cindy findet Gefallen an Jolene und pflegt zu ihr eine heimliche Beziehung. Sie befreit Jolene aus der Nervenheilanstalt und versteckt sie. Doch bald verschwindet Jolene für immer aus South Carolina. Sie landet in Texas, aber nach einer kurzen Beziehung mit einem Alkoholiker (auch Dermot Mulroney), schlägt sich Jolene als Prostituierte gen Westen durch.
Jolene landet als nächstes im südwestlichen Staat, und arbeitet als Kellnerin in einem Diner im Freien. Dort trifft sie auf Coco Leger (Rupert Friend), ein aufstrebender Musiker und Tätowierer. Die Beziehung läuft gut und Jolene wird ein Tattoo-Künstlerin im Studio von Coco.
Coco ist allerdings Kokainsüchtig. Eines Abends betritt eine junge Frau den Salon und erklärt sich als seine Frau Marin, die auch noch dazu einen Sohn von ihm hat. Daraufhin verlässt Coco Jolene. In einer Wut zerstört Jolene den Salon, deponiert Kokain auf einem Tisch, stiehlt das Geld und ruft die Polizei bevor sie flüchtet.
Anschließend endet Jolene in Las Vegas wo sie als erotische Tänzerin arbeitet. Sie lernt Sal Fontaine kennen. Sie zieht in sein Penthaus und beendet ihre Tanzkarriere auf sein Drängen hin. Sal wir eines Tages von der Mafia ermordet und Jolene flüchtet nach Tulsa in Oklahoma.
In Tulsa, findet Jolene Arbeit als Rezeptionistin und hat einen zweiten Job als Servicekraft auf Luxus-Parties. Dort trifft sie auf Brad Benton (Michael Vartan), der Sohn einer wohlhabenden Familie. Obwohl sie von seiner Exzentrik entsetzet ist, heiratet sie ihm schließlich. Sie weigert sich jedoch ihre Vergangenheit zunächst zu erzählen. Als Jolene schwanger wird, fragt er und merkt, dass sie körperlich und emotionale Traumata erlebt hat. Er schlägt sie und Jolene verlässt ihn. Sie kommt ins Frauenhaus für misshandelte Frauen und bringt ihr Kind Brad Jr. zur Welt. Die Polizei verhaftet sie jedoch wegen Kindesentführung. Außerdem will Brad die Scheidung, weil er nichts von ihrer schmutzigen Vergangenheit gewusst hatte.
Jolene wird der Entführung für schuldig befunden und bekommt nur überwachte Besuche an einem Tag im Monat für eine Stunde. Sie verlässt das Kind schließlich und endet in Los Angeles, wo sie als Comic-Zeichnerin arbeitet. Sie versucht auch Schauspielerin zu werden und schafft es schließlich.
Vier Jahre später kommt sie als bekannte Schauspielerin in einer Limousine nach Tulsa um ihren Sohn zu besuchen.